Selon l'histoire la plus fictive, la création du pantalon kaki est l'œuvre de l'officier britannique Harry Lumsden. Destiné en Inde à la fin du 19e siècle, il a remplacé les pantalons lourds de l'armée, pensés pour des endroits très différents, par des plus légers pour combattre la chaleur et a demandé qu'ils soient teints avec des feuilles de thé pour aider à se camoufler dans le nouvel environnement.
Selon une autre version, ce sont les soldats britanniques eux-mêmes qui ont taché leurs uniformes blancs de boue et de curry pour mieux s'adapter au terrain des colonies impériales britanniques. D'ailleurs, le mot "kaki" fait référence à la couleur terre, bien qu'il ait fini par être associé à un type de pantalon à quatre poches, coupe décontractée et généralement sans pinces. Et ils ne doivent pas nécessairement être de couleur kaki. Selon Mark McNairy, un designer ayant une relation amour-haine intéressante avec ce vêtement, les kakis furent le germe du pantalon chino, un peu plus léger et avec une coupe qui se rétrécit à partir du genou, bien qu'ils soient généralement inclus dans le même groupe.
L'armée britannique a fini par adapter le vêtement pour des campagnes en Inde, en Afrique du Sud ou au Soudan et, plus tard, les États-Unis ont commencé à l'utiliser comme uniforme en raison de ses avantages fonctionnels dans les climats chauds. L'image des pilotes fait du pantalon kaki un symbole de l'aventure. Charles Lindberg, Ernest Hemingway, Jack Kerouac, Steve McQueen ou Indiana Jones ont constaté que les kakis permettaient une plus grande liberté de mouvement. De l'autre côté, l'Ivy League a pris le passé militaire des kakis comme un honneur et en a fait un élément de plus de l'uniforme preppy.
Chaque décennie a réinventé son utilisation, incontournable pour les casual fridays des années 90, dans les entreprises technologiques du début des années 2000 ou même transformé en vêtement de skate. En tant que vêtement américain classique, l'élégance casual des kakis et des chinos a été clé pour Ralph Lauren, mais aussi pour les réinterprétations de Comme des Garçons ou de Fumito Ganryu, qui ont réussi à mener ce basique à un nouveau rang.
Contrairement à d'autres vêtements classiques qui gardent éternellement la même signification, le pantalon kaki conserve éternellement des lignes qui attendent leur moment parfait.